Em 1995, abriu um site chamado "Ladies and Father" que se tornou popular nos anos seguintes com as músicas do 💷 seu melhor amigo David Bowie.

Em 1996, lançou a coletânea "Photoplay", o que resultou mais tarde em "Ladies and Father", de 💷 Michael Bolton.

O primeiro álbum de estúdio gravado após "Ladies and Father" teve seus rendimentos divididos entre a Inglaterra e a 💷 Austrália e foi lançado em 1 de março de 2001 nos Estados Unidos e em 13 de outubro no Reino 💷 Unido.

Foi considerado um sucesso

instantâneo na Austrália e no Reino Unido tanto no Reino Unido que o álbum estreou na primeira 💷 colocação nos ARIA Charts e foi indicado ao Oscar.