Nos anos 90, ele começou a trabalhar como comentarista de televisão do programa apresentado por Jimmy Fallon (que era amigo 💰 de ringue Johnny Pesada) e foi até ele mesmo comentarista do "NXT" em um programa chamado "Main Event", embora nunca 💰 tenha se mostrado ao vivo.

Durante fruit slots como ganhar carreira, ele apareceu em filmes e televisão; até hoje, é membro do elenco da 💰 série Celebridades da Fúria.

No começo de 1999 (apesar de ser um participante regular do programa devido a uma grande lesão

no 💰 joelho) ele foi anunciado como parte do plantel do Raw como parte do seu contrato de seis meses com Money 💰 in the Bank.

Em 18 de janeiro de 2000, eles assinou contrato para o Money in the Bank e começaram a 💰 trabalhar no Money in the Bank, em fruit slots como ganhar primeira aparição, no Money in the Bank Monday Night Raw.