Seu filho mais velho, Ryan foi introduzido na Universidade de Columbia em 1904, onde começou seu treinamento de hipismo.

Ao chegar 2️⃣ em 1921 começou a competir na Liga Americana de Wrestling (LCW), uma liga de pesos-pesados.

Durante este período se tornou campeão 2️⃣ no "Big Three", como no "SmackDown" e nas diferentes ligas.

Ryan foi campeão em 1921 da divisão "Mighty-Points".

Depois de terminar o 2️⃣ "SmackDown", em 1923, Ryan competiu em um torneio de três meses promovido pela organização "A.J.