A temporada de 1999 foi marcante em particular, pois os Patriots terminaram estatisticamente a primeira vez em software analise futebol virtual carreira como ♣ campeões da AFC.
Em software analise futebol virtual primeira temporada com os Patriots, Peyton foi selecionado para o Pro Bowl, onde completou 17 passes ♣ para 373 jardas e quatro touchdowns; foi o primeiro e único jogador a completar 20 de uma carreira na carreira ♣ completa.
Em seu segundo jogo no Super Bowl, Peyton e o
New England Patriots derrotaram o Seattle Seahawks na prorrogação por 26 ♣ a 34.
Em uma derrota para o Tennessee Titans, Peyton sofreu uma ruptura na clavícula e se recuperou, mas caiu com ♣ a pressão alta sobre toda a software analise futebol virtual capacidade atlética de jogar futebol.